Bucky comenzó en el skateboard con 12 años. Tras varias victorias en campeonatos amateur ingresó en la escuela de talentos del equipo Powell Peralta, equipo del mítico Stacy Peralta, en 1987. Con este equipo realiza su primer video de skate con Bones Brigade, un equipo de Powell Peralta donde Bucky coincidió con una notable generación de skaters como Tony Hawk, Steve Caballero o Rodney Mullen. Se trata del video-documental Public Domain.
En 1990 se convierte en profesional de la mano de Powell justo cuando la popularidad del vert, su especialidad, era bastante baja. Sin embargo, el éxito de los X Games hace que Bucky pueda relanzar la modalidad del vert, convirtiéndose en uno de los skaters más importantes en las rampas estadounidenses.
A día de hoy, Bucky ha ganado diez medallas de los X Games en la modalidad de vert, incluyendo seis de oro, así como títulos en otras importantes competiciones de los deportes extremos como el Vans Triple Crown, Gravity Games, y el Slam City Jam. Títulos que le hacen ser uno de los más importantes skaters de vert del mundo junto a Rune Glifberg, Bob Burnquist y el propio Tony Hawk.
Entre sus trucos más destacados estan el Heelflip Frontside Gay Twist, el Switch Frontside 540, el Heelflip Frontside Invert y es el único skater en realizar un 720 sobre la rampa y caer de espaldas, movimientos conocido como "MacKenzie".
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